Trước khi dẫn dắt Tottenham, Roberto De Zerbi từng bị Quỷ đỏ từ chối thẳng thừng do sự thăng hoa của Michael Carrick trong vai trò huấn luyện viên tạm quyền.
Trước khi gia nhập Tottenham, Roberto De Zerbi đã bị Manchester United khước từ lời đề nghị dẫn dắt do ban lãnh đạo Quỷ đỏ đang hài lòng với sự tiến bộ của Michael Carrick.
Ngay khi vừa tiếp quản vị trí HLV của Tottenham, Roberto De Zerbi phải nhanh chóng đưa ra lời xin lỗi công khai gửi đến người hâm mộ đội bóng vì bênh vực cựu cầu thủ MU.