Ở tuổi 29, ông trở thành người đứng đầu cơ quan tình báo Đông Đức và lãnh đạo tổ chức này suốt 33 năm - một trường hợp chưa từng có trong lịch sử ngành tình báo. Ở Liên Xô, ông được gọi là 'thống soái tình báo'.
Oleg Penkovsky được biết đến là điệp viên ba mang nổi tiếng lịch sử thế giới. Là sĩ quan tình báo của Liên Xô, ông Penkovsky đã làm việc cho cả Cơ quan Tình báo Trung ương Mỹ (CIA) và Cục Tình báo Mật của Anh.
Những thành công của các cơ quan tình báo Liên Xô đã giúp Liên Xô nhanh chóng đuổi kịp Mỹ và Anh trong lĩnh vực chế tạo vũ khí nguyên tử. Tuy nhiên, đa số các điệp viên mật của Liên Xô hoạt động ở xứ sở sương mù đều bị các cán bộ cao cấp của Liên Xô đào tẩu sang phương Tây tố giác.
Trong lịch sử tình báo thế giới, các điệp viên thường sử dụng trí thông minh cùng mọi khả năng, kỹ thuật và các thiết bị để hoàn thành nhiệm vụ. Theo đó, một số chuyện khó tin đã xảy ra khi các đặc vụ làm việc.