Sinner là một trong những'trở ngại' lớn nhất khiến cho Djokovic phải mỏi mòn đi tìm danh hiệu Grand Slam thứ 25. Và tại bán kết Wimbledon 2025, Sinner lại khiến Nole gác lại giấc mơ vô địch Grand Slam thêm một lần nữa bằng chiến thắng 3-0.
Nhiều kỷ lục mới đã được tạo ra ở giải Grand Slam danh giá trên mặt sân cỏ giữa những cái tên Jannik Sinner, Novak Djokovic và Iga Swiatek.
Sinner gặp Ben Shelton tại tứ kết Wimblendon với chấn thương khuỷu tay trong trận đấu với Dimitrov. Tuy vậy có vẻ như chấn thương đó không ảnh hưởng gì lớn. Bằng chứng cho thấy tay vợt số 1 thế giới đã giành quyền vào bán kết với chiến thắng hoàn hảo trước Ben Shelton.